Opisując dzieje wojen pomiędzy Rzeczpospolitą a Wielkim Księstwem Moskiewskim, powinno się najpierw zacząć od ogólnego rysu historycznego. Ów rys historyczny powinien dotyczyć opisu organizacji Wielkiego Księstwa Litewskiego oraz zarysu przyczyn konfrontacji Moskwy z Litwą, w którą to konfrontację zostało później siłą rzeczy wciągnięte Królestwo Polskie. Konflikt pomiędzy Wilnem a Moskwą był po części wynikiem pochodu Litwy na wschód i zagarnianiem przez nią ziem ruskich.
Omawiając litewskie podboje na Rusi zacząć należy od stwierdzenia, że Litwini w sposób perfidny wykorzystali szansę dziejową, którą był upadek Rusi Kijowskiej i związany z nim podbój poszczególnych księstw ruskich przez Mongołów w latach 1237-1240. Ów „szakal kroczący za mongolskim tygrysem”, jak nazwał księstwo litewskie jeden ze współczesnych badaczy, w 1307 dotarł do Połocka, w 1320 roku do Witebska, i być może nawet już w 1322 roku do Kijowa. Finalnie ziemie dzisiejszej Białorusi i zachodniej Ukrainy weszły w skład Wielkiego Księstwa Litewskiego pod berłem Giedymina oraz jego syna Olgierda. Państwo rozszerzało się dalej i w drugiej połowie XIV wieku Litwa opanowała Wołyń z Włodzimierzem i Łuckiem, tak jak wspomniany już Kijów wraz z przyległymi ziemiami. Niszczycielskie najazdy hord litewskich, o czym warto pamiętać, dopadały również Polskę. W latach 1248-1305 było aż 20 wielkich najazdów łupieżczych na Mazowsze, a rok 1376 zaznaczył się straszliwym spustoszeniem ziemi sandomierskiej przez Litwę. Forpoczty Giedyminowiczów w roku: 1368, 1370 i 1372 dotarły także do samej Moskwy, która stała się wtedy najsilniejszym ośrodkiem na Rusi Zaleskiej, kosztem wspomaganego wówczas przez Wilno Tweru. Litwini poczuli swoją siłę dziejową, a wielki książę Olgierd nazwał nawet siebie „cesarzem litewskim” (vasilea Letvon). W umysłach litewskiego bojarstwa powstał wówczas zamysł:
Tota Russia devet ad Litvaniam pertinere (cała Ruś winna podlegać Litwie).
W 1395 Witold uroczyście wkracza do Smoleńska (Alfredas Bumblauskas, Wielkie Księstwo Litewskie, 2013, str. 68-70). Co prawda książęta ruscy odbijają go, ale w 1404 roku Smoleńsk ponownie zostaje przyłączony przez Witolda. Kiedy po 1440 roku Smoleńsk oraz zagarnięte przez Litwę Połock z Witebskiem buntują się, bunt zostaje wkrótce stłumiony przez Kazimierza Jagiellończyka (Ryszard Przybyliński, Ród książąt Glińskich, 2017, tom I, str. 88).
Generalnie za panowania wielkiego księcia Witolda Litwa jest w zenicie swej potęgi. Wielki książę skupia swój wysiłek na zhołdowanie potężnych republik handlowych: Pskowa i Nowogrodu Wielkiego. To się co prawda na trwałe nie udaje, ale porażeni litewską potęgą w tamtym okresie przedstawiciele bojarstwa pskowskiego i nowogrodzkiego biją przed Witoldem pokłony, nazywając wielkiego księcia „wielkim królem”. W 1425 roku umiera książę moskiewski Wasyl I Dymitrowicz, zleciwszy wcześniej swemu teściowi Witoldowi opiekę nad małoletnim synem Wasylem II. Brat Władysława Jagiełły jest tak potężny, że w 1427 roku ingeruje w sprawy dynastyczne mongolskiej Złotej Ordy, obsadzając w jej stolicy Saraju (około 55 km na południe od dzisiejszego Wołgogradu) popieranego przez siebie kandydata. W tym też roku, kiedy wielki książę przebywał na kresach swojej dziedziny, kniaziowe Riazania, Perejasławia, Prońska, Odojewa, Worotyńska i inni…:
Bili czołem, […] przysięgali wierność i posłuszeństwo wraz ze swymi ludźmi […]. Wracając przez Smoleńsk zastał tam książę poselstwa z Nowogrodu i Moskwy, przybyli też posłowie od chana tatarskiego i sułtana tureckiego – wszyscy z bogatymi darami.
Henryk Łowmiański, Polityka Jagiellonów, 2006, str. 166-174.
Ówczesna szlachta Wielkiego Księstwa postrzega wówczas swoje państwo jako złożone z trzech integralnych części, czyli z Litwy (z najważniejszymi ośrodkami jak Wilno i Troki), Rusi i Żmudzi. Krystalizuje się wówczas podział na tle religijnym i Moskwicini zaczynają nazywać mieszkańców księstwa wyznania rzymskokatolickiego mianem Litwinów, a mieszkańców państwa litewskiego wyznania prawosławnego określają jako Rusinów (Feliks Koneczny, Dzieje Rosji, 2003, tom III, str. 386). Gwoli ciekawości, najbardziej spolonizowanym regionem księstwa było położone wzdłuż Bugu Podlasie, skąd pochodziło najwięcej studentów uczących się w Akademii Krakowskiej niż z pozostałych ziem księstwa (Bumblauskas, str. 41).
Czym była zatem Litwa u schyłku XV wieku ? Wielkie Księstwo Litewskie składało się z Rusi (ziemi czernihowskiej, kijowskiej, połockiej, witebskiej, smoleńskiej, Podola, Wołynia), Żmudzi i „Litwy właściwej”(po łacinie Lithuania propria). Litwą właściwą była zaś Ruś Czarna (tereny położone nad Niemnem z Grodnem, Wołkowyskiem i Słonimem) i śródrzecze Dniepru aż do Mohylewa. W późniejszych wiekach województwa trockie i wileńskie (utworzone na wzór polski już w 1413 roku) zaczęto określać mianem Litwy właściwej, a umowna granica pomiędzy Litwą a Rusią miała przebiegać na Berezynie (Bumblauskas, str. 40-41).
W 1430 roku po śmierci Witolda Wielkie Księstwo Litewskie mogło zamieszkiwać nawet 3,5 miliony ludzi na obszarze prawie 1 miliona kilometrów kwadratowych (Mathias Niendorf, Wielkie Księstwo Litewskie, 2011, str.28). Całe księstwo pod koniec XV wieku składało się z około 300 jednostek terytorialnych: dzielnic kniaziowskich, włości powiatów, które to włości na ziemiach połockich określane były mianem stanu, a na ziemiach smoleńskich nazywano je puti. Były one częstokroć samodzielnymi jednostkami terytorialnymi wchodzącymi w skład województw: trockiego, wileńskiego, kijowskiego, połockiego, nowogródzkiego, smoleńskiego, witebskiego i podlaskiego, powstałymi w latach 1413-1514. Po 1569 roku następne utworzone województwa powiększyły podział administracyjny Wielkiego Księstwa Litewskiego, ale warto zaznaczyć, iż województwem nigdy nie stała się Żmudź. Żmudź, którą od południa od ziemi Prusów oddzielała rzeka Niemen, a od wschodu od Auksztoty rzeka Niewiaża, zachowała swoją autonomię jako oddzielne starostwo. Namiestnicy hospodarscy urzędowali na ziemi żmudzkiej w Jaswojniach, Jurborku, Skirstymoniu, czy Wielomie. Od 1495 roku bojarzy żmudzińscy otrzymali przywilej samodzielnego wyboru starosty, zatwierdzanego przez hospodara litewskiego.
Na tym szła różnorodność podległości poszczególnych terytoriów, która nie zawsze dała się oznaczyć. Układ ten sprzyjał swoistemu bałaganowi administracyjnemu, któremu władze państwowe nie potrafiły zapobiegać.
Krzysztof Pietkiewicz, Wielkie Księstwo Litewskie pod rządami Aleksandra Jagiellończyka, 1995, str. 48-66.
Można pogubić się także w terminologii określającej wyższe warstwy społeczne księstwa. W Połocku byli bojarzy, w Witebsku kniaziowie i bojarzy, a na Żmudzi szlachta i bojarzy. Urzędem charakterystycznym dla Litwy, a nie spotykanym w Koronie, był ponadto urząd ciwuna (łac. tivunus); zarządcy lub dzierżawcy majątków królewskich, odpowiadający polskiemu podkomorzemu. Kolejnym specyficznym litewskim urzędem była funkcja marszałka sejmikowego wybieranego dożywotnio, w przeciwieństwie do Korony, gdzie przewodniczący sejmiku wybierany był tylko na określona kadencję. Ponadto na Litwie funkcjonował horodniczy (łac. aedilis), który odpowiadał za stan twierdz pogranicznych. (Zbigniew Góralski, Urzędy i godności w dawnej Polsce, 1988, str. 205-206). Elitę państwa litewskiego stanowiła Rada Panów, która dopiero od 1492 roku zaczęła się regularnie spotykać się na regularnych zjazdach, czyli sejmach. Na sejmach Radzie Panów towarzyszyło bojarstwo (szlachta), jednakże jeszcze wtedy jego rola ograniczała się tylko do aprobowania decyzji podjętych przez radę. Panami rady z końca XV wieku byli przedstawiciele możnych familii jak np. Gasztołdowie, Holszańscy, Kieżgajłowicze (bodajże najpotężniejszy ród księstwa do początku XVI wieku), Montowiczowie, Ostrogscy, Ościkowicze, Sakowiczowie, Radziwiłlowie, tudzież Zabrzezińscy. Przedstawiciele tychże rodów pełnili urzędy (ba, często sprawowali po kilka urzędów naraz) wojewodów wileńskich, trockich, kasztelanów wileńskich i trockich, czy starostów żmudzkich bądź marszałków ziemskich (inaczej marszałków wielkich litewskich) oraz piastowali urząd hetmański (Pietkiewicz, Wielkie Księstwo Litewskie […], str. 76-99). Jak podsumował to badacz litewski
A więc nasza, litewska republika szlachecka to jednostanowa monarchia stanowa na podwalinach decentralizacji feudalnej.
Bumblauskas, str. 39.